Il 2009 si è aperto male per Anna Wintour: la direttrice di Vogue che ha ispirato il personaggio del film 'Il Diavolo Veste Prada' è stata messa da Time in testa a una classifica dei 'passi falsi' dell'anno appena trascorso in fatto di eleganza.

Per la Wintour, su cui corrono voci di una possibile, imminente pensione, l'insulto al bel vestire è stato commesso in maggio al Gala del Constume Institute di New York. La direttrice di Vogue si è presnetata con un abito di Karl Lagerfeld "che sembrava incrostato di fossili e molluschì: per Time, una "Waterloo" nella storia della moda contemporanea. Al secondo posto della classifica del settimanale si è piazzata la cantante Janet Jackson. Altre offese al buon gusto sono state commesse secondo Time dall'attrice Kate Bosworth e da Madonna.